ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Protocatechusäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Protocatechusäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Protocatechusäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Protokatechusäure</li>

<li>3,4-Dihydroxybenzoesäure</li>

<li>3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C7H6O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

hellbrauner Feststoff<a href="#cite_note-MERCK-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-760-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>154,12 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

202–204 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<a href="#cite_note-MERCK-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

4,48 (COOH; 25 °C)<a href="#cite_note-chemieonline_3-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-MERCK-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Protocatechusäure (3,4-Dihydroxybenzoesäure) ist eine <a href="Aromatische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Aromatische Verbindung">aromatische Verbindung</a>, die sich sowohl von der <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a> als auch vom <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> (1,2-Dihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a> mit einer angefügten <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> (–COOH) und zwei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> (–OH) als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>. Sie gehört zur Gruppe der <a href="Dihydroxybenzoes%C3%A4uren" title="Dihydroxybenzoesäuren">Dihydroxybenzoesäuren</a>, ist in freier Form u. a. in den Früchten des <a href="Japanischer_Sternanis" title="Japanischer Sternanis">Japanischen Sternanis</a> (Illicium religiosum) enthalten und entsteht bei der <a href="Alkalischmelze" title="Alkalischmelze">Alkalischmelze</a> zahlreicher <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffe</a>, z. B. aus <a href="Catechine" title="Catechine">Catechinen</a>, aus verschiedenen Harzen, dem <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoff</a> Maklurin und mehreren <a href="Anthocyane" title="Anthocyane">Anthocyanen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Protocatechusäure kommt in essbarem Gemüse, Obst und Nüssen vor, beispielsweise in <a href="Olivenbaum" title="Olivenbaum">Oliven</a>,<a href="#cite_note-Lin-5">[5]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_47257-6">[6]</a> Naturreis<a href="#cite_note-Lin-5">[5]</a> und <a href="Pekannuss" title="Pekannuss">Pekannüssen</a><a href="#cite_note-Lin-5">[5]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_47257-6">[6]</a>. Sie kommt auch in der <a href="Borstige_Taigawurzel" title="Borstige Taigawurzel">Borstigen Taigawurzel</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_47257-6">[6]</a> <a href="Ginkgo" title="Ginkgo">Ginkgo</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_47257-6">[6]</a> <a href="Aprikose" title="Aprikose">Aprikosen</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_47257-6">[6]</a> <a href="M%C3%B6nchspfeffer" title="Mönchspfeffer">Mönchspfeffer</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_47257-6">[6]</a> den Blättern des <a href="Gew%C3%BCrznelkenbaum" title="Gewürznelkenbaum">Gewürznelkenbaum</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_47257-6">[6]</a> und <a href="Brennnesseln" title="Brennnesseln">Brennnesseln</a><a href="#cite_note-7">[7]</a> vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Synthese">Chemische Synthese</h3></div>

Synthetisch stellt man Protocatechusäure aus <a href="Hydroxybenzoes%C3%A4uren" title="Hydroxybenzoesäuren">p-Hydroxybenzoesäure</a> dar; man führt diese in m-Chlor-p-hydroxybenzoesäure über und erhitzt letztere mit <a href="%C3%84tzkali" class="mw-redirect" title="Ätzkali">Ätzkali</a> unter Druck.

Die <a href="Carboxylierung" title="Carboxylierung">Carboxylierung</a> mit einer <a href="Kolbe-Schmitt-Reaktion" title="Kolbe-Schmitt-Reaktion">Kolbe-Schmitt-Reaktion</a> durch Erhitzen von <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> mit <a href="Ammoniumcarbonat" title="Ammoniumcarbonat">Ammoniumcarbonat</a> im geschlossenen Rohr liefert nur schlechte Ausbeuten, in wässriger Lösung findet keine Reaktion statt.<a href="#cite_note-Kostanecki1-8">[8]</a>

Eine weitere Synthese geht vom <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a> aus und führt über die Demethylierung der <a href="Vanillins%C3%A4ure" title="Vanillinsäure">Vanillinsäure</a> bzw. ihres Kaliumsalzes zur Protocatechusäure:<a href="#cite_note-orgsyn-9">[9]</a>

Beim Erhitzen von Piperonylsäure mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> oder <a href="Iodwasserstoffs%C3%A4ure" title="Iodwasserstoffsäure">Iodwasserstoffsäure</a> entsteht ebenfalls Protocatechusäure.<a href="#cite_note-Parijs-10">[10]</a><a href="#cite_note-Fittig-11">[11]</a> Als Nebenprodukt werden äquimolare Mengen <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> abgespalten.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese">Biosynthese</h3></div>

<a href="Protocatechualdehyd" title="Protocatechualdehyd">Protocatechualdehyd</a> kann enzymatisch zur Protocatechusäure oxidiert werden.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Protocatechusäure und schmilzt bei etwa 202–204 °C<a href="#cite_note-MERCK-2">[2]</a> und zersetzt sich dabei durch <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> zu <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> und <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>. Ihre wässrige Lösung wird nach Zusatz von <a href="Eisenchlorid" class="mw-disambig" title="Eisenchlorid">Eisenchlorid</a> blaugrün. Diese Farbe schlägt nach Zugabe von wenig <a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Soda</a> oder <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> erst nach violett, dann nach rot um. Protocatechusäure wirkt stark reduzierend.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Mit elementarem <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> bildet sich bei Raumtemperatur 5-Bromprotocatechusäure<a href="#cite_note-Stenhouse-13">[13]</a>, die beim Schmelzen mit <a href="Kaliumcarbonat" title="Kaliumcarbonat">Kaliumcarbonat</a> zur <a href="Galluss%C3%A4ure" title="Gallussäure">Gallussäure</a> umgewandelt wird.<a href="#cite_note-tboc-14">[14]</a>

Wird die Bromierung bei 100 °C durchgeführt, entsteht unter Abspaltung von Kohlendioxid <a href="Tetrabrombrenzcatechin" title="Tetrabrombrenzcatechin">Tetrabrombrenzcatechin</a>.<a href="#cite_note-Stenhouse-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung kann nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> die Kopplung der <a href="UPLC" class="mw-redirect" title="UPLC">UPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> und auch die <a href="HPTLC" class="mw-redirect" title="HPTLC">HPTLC</a> eingesetzt werden.<a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologische_Bedeutung">Physiologische Bedeutung</h2></div>

Die Wirkung von Protocatechusäure auf lebende Zellen ist momentan Gegenstand der Forschung und wird noch kontrovers diskutiert. So wurde gezeigt, dass es ein potentes Antioxidationsmittel mit einer etwa 10-mal stärkeren Wirkung als α-<a href="Tocopherol" class="mw-redirect" title="Tocopherol">Tocopherol</a> ist.<a href="#cite_note-Naka-18">[18]</a> In hohen Dosen jedoch, bei beispielsweise 10 mM, kann es aber auch oxidativen Stress in Zellkulturen induzieren.<a href="#cite_note-Babich-19">[19]</a>

Gegenüber <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebszellen</a> zeigt Protocatechusäure verschiedene Effekte. In menschlichen <a href="Magenkarzinom" title="Magenkarzinom">Magenkrebszellen</a> (Zellen eines <a href="Adenokarzinom" title="Adenokarzinom">Magenadenokarzinoms</a>) und andere Tumorzellen des Verdauungstraktes induziert es die <a href="Apoptose" title="Apoptose">Apoptose</a> und wirkt daher im Sinne eines Krebsmittels.<a href="#cite_note-Lin-5">[5]</a> Es liegen aber auch Studiendaten vor, die auf einen gegenteiligen Effekt von Protocatechusäure hinweisen. So induziert es die <a href="Zellproliferation" title="Zellproliferation">Zellteilung</a> in neuralen Stammzellen und blockiert dort die Apoptose.<a href="#cite_note-20">[20]</a> Auch in Hautkrebszellen der Maus wurde dies beobachtet. Wenn dort chemisch durch <a href="Phorbol-12-myristat-13-acetat" title="Phorbol-12-myristat-13-acetat">12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat</a> Krebszellen induziert wurden, konnte Protocatechusäure die Tumorbildung sogar noch verstärken.<a href="#cite_note-Naka-18">[18]</a> Wenn man <a href="In_vitro" title="In vitro">in vitro</a> <a href="Malignit%C3%A4t" title="Malignität">maligne</a> Zelllinien der menschlichen <a href="Unterkieferspeicheldr%C3%BCse" class="mw-redirect" title="Unterkieferspeicheldrüse">Unterkieferspeicheldrüse</a> erzeugt, konnte Protocatechusäure diese Krebszellen nicht abtöten.<a href="#cite_note-Babich-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Paul_Karrer" title="Paul Karrer">Paul Karrer</a>: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Georg Thieme, Stuttgart 1948, S. 569.</li>

<li><a href="Deutsche_Chemische_Gesellschaft" title="Deutsche Chemische Gesellschaft">Deutsche Chemische Gesellschaft</a>: <a href="Beilsteins_Handbuch_der_Organischen_Chemie" title="Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie">Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie</a>. Bd. 10, 4. Auflage, Springer, 1927: (Syst.Nr. 1105) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand10#page/n400/mode/1up">H 389</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand10E1#page/n202/mode/1up">EI 187</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand10E2#page/n291/mode/1up">EII 260</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wissenschaftliche-verlagsgesellschaft.de/CTJ/CTJ2005/CTJ-1-05/schmidtke.pdf">Untersuchung der antiviralen Aktivität</a> (PDF-Datei; 527 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/54201">3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.

</li>

<li id="cite_note-MERCK-2">↑ <a href="#cite_ref-MERCK_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-MERCK_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-MERCK_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-MERCK_2-3">d</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-841533?Origin=PDP">Protocatechusäure</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 3. Juni 2007.

</li>

<li id="cite_note-chemieonline_3-3"><a href="#cite_ref-chemieonline_3_3-0">↑</a> D'Ans-Lax: <a href="Taschenbuch_f%C3%BCr_Chemiker_und_Physiker" title="Taschenbuch für Chemiker und Physiker">Taschenbuch für Chemiker und Physiker</a>. 3. Auflage. Band 1, Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1967, ISBN 978-3-540-03756-9. (<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20120719004316/http://www.chemieonline.de/labor/pkx.php?action=liste&typ=2&buchstabe=3">ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 19. Juli 2012 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)).

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/37580">3,4-Dihydroxybenzoic acid</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/37580?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Lin-5">↑ <a href="#cite_ref-Lin_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Lin_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Lin_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-Lin_5-3">d</a> H. H. Lin, J. H. Chen, C. C. Huang, C. J. Wang: <cite style="font-style:italic">Apoptotic effect of 3,4-dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38 MAPK signaling activation.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Int_J_Cancer" class="mw-redirect" title="Int J Cancer">Int J Cancer</a></cite>. Band 120, Nr. 11, Juni 2007, S. 2306–2316, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ijc.22571">10.1002/ijc.22571</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17304508?dopt=Abstract">PMID 17304508</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protocatechus%C3%A4ure&rft.atitle=Apoptotic+effect+of+3%2C4-dihydroxybenzoic+acid+on+human+gastric+carcinoma+cells+involving+JNK%2Fp38+MAPK+signaling+activation.&rft.au=H.+H.+Lin%2C+J.+H.+Chen%2C+C.+C.+Huang%2C+...&rft.date=2007-06&rft.doi=10.1002%2Fijc.22571&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Int+J+Cancer&rft.pages=2306-2316&rft.pmid=17304508&rft.volume=120" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_47257-6">↑ <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_47257_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_47257_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_47257_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_47257_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_47257_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_47257_6-5">f</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_47257_6-6">g</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/47257">3,4-DIHYDROXYBENZOIC-ACID</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. August 2024.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <cite style="font-style:italic">Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Food_Chemistry" title="Food Chemistry">Food Chemistry</a></cite>. Band 143, 15. Januar 2014, S. 48–53, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.07.097">10.1016/j.foodchem.2013.07.097</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protocatechus%C3%A4ure&rft.atitle=Quantitative+determination+of+plant+phenolics+in+Urtica+dioica+extracts+by+high-performance+liquid+chromatography+coupled+with+tandem+mass+spectrometric+detection&rft.btitle=Food+Chemistry&rft.date=2014-01-15&rft.doi=10.1016%2Fj.foodchem.2013.07.097&rft.genre=book&rft.pages=48-53&rft.volume=143" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Kostanecki1-8"><a href="#cite_ref-Kostanecki1_8-0">↑</a> S. v. Kostanecki: Zur Einführung der Carboxylgruppe in die Phenole. In: <a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a>. 18, 1885, S. 3202–3206 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90703s.image.f1396.langDE">Digitalisat</a> auf <a href="Gallica" title="Gallica">Gallica</a>).

</li>

<li id="cite_note-orgsyn-9"><a href="#cite_ref-orgsyn_9-0">↑</a> Irwin A. Pearl: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0745">Protocatechuic acid</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 29, 1949, S. 85, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.029.0085">10.15227/orgsyn.029.0085</a>; Coll. Vol. 3, 1955, S. 745 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV3P0745.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Parijs-10"><a href="#cite_ref-Parijs_10-0">↑</a> A. H. Parijs: The opening of the dihydroxymethylene ring. In: <a href="Recueil_des_Travaux_Chimiques_des_Pays-Bas" title="Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas">Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas</a>. 49, Nr. 1, 1930, S. 33–44, <a href="https://doi.org/10.1002/recl.19300490104" class="extiw external" title="doi:10.1002/recl.19300490104">doi:10.1002/recl.19300490104</a>

</li>

<li id="cite_note-Fittig-11"><a href="#cite_ref-Fittig_11-0">↑</a> R. Fittig, I. Remsen: Untersuchungen über die Constitution des Piperins und seiner Spaltungsproducte Piperinsäure und Piperidin. In: <a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a>. Band 168, Nr. 1, 1873, S. 93–98, <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18731680110" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18731680110">doi:10.1002/jlac.18731680110</a>

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices. In: <a href="Cell_Physiol_Biochem" class="mw-redirect" title="Cell Physiol Biochem">Cell Physiol Biochem</a>. Band 15, Nr. 1–4, 2005, S. 89–98. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15665519?dopt=Abstract">PMID 15665519</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://content.karger.com/produktedb/produkte.asp?typ=fulltext&file=CPB20050151_4089">(PDF)</a>

</li>

<li id="cite_note-Stenhouse-13">↑ <a href="#cite_ref-Stenhouse_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-Stenhouse_13-1">b</a> J. Stenhouse: Action of Bromine on Protocatechuic Acid, Gallic Acid and Tannion. In: The chemical news. Band 29, 1874, S. 95 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=NAYAAAAAMAAJ&pg=PA95#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-tboc-14"><a href="#cite_ref-tboc_14-0">↑</a> Textbook of Chemistry <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ebooksread.com/authors-eng/rudolph-august-witthaus/text-book-of-chemistry-inorganic-and-organic-with-toxicology-for-students-of--hci/page-39-text-book-of-chemistry-inorganic-and-organic-with-toxicology-for-students-of--hci.shtml">(Volltext)</a>

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> F. Ma, X. Gong, X. Zhou, Y. Zhao, M. Li: An UHPLC-MS/MS method for simultaneous quantification of gallic acid and protocatechuic acid in rat plasma after oral administration of Polygonum capitatum extract and its application to pharmacokinetics. In: J Ethnopharmacol. Band 162, 13. Mar 2015, S. 377–383. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25557034?dopt=Abstract">PMID 25557034</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Y. Tao, X. Xu, J. Yan, B. Cai: A sensitive UPLC-MS/MS method for simultaneous determination of polyphenols in rat plasma: Application to a pharmacokinetic study of dispensing granules and standard decoction of Cinnamomum cassia twigs. In: Biomed Chromatogr. Band 33, Nr. 7, Jul 2019, S. e4534. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30874318?dopt=Abstract">PMID 30874318</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> A. Balkrishna, M. Tomer, M. Joshi, S. Gujral, R. Kumar Mishra, J. Srivastava, A. Varshney: Standardization and validation of phytometabolites by UHPLC and high-performance thin layer chromatography for rapid quality assessment of ancient ayurvedic medicine. In: Mahayograj Guggul. J Sep Sci. Band 45, Nr. 10, Mai 2022, S. 1616–1635. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/35152549?dopt=Abstract">PMID 35152549</a>.

</li>

<li id="cite_note-Naka-18">↑ <a href="#cite_ref-Naka_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-Naka_18-1">b</a> Y. Nakamura et al.: <cite style="font-style:italic">A simple phenolic antioxidant protocatechuic acid enhances tumor promotion and oxidative stress in female ICR mouse skin: dose-and timing-dependent enhancement and involvement of bioactivation by tyrosinase</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Carcinogenesis" title="Carcinogenesis">Carcinogenesis</a></cite>. Band 21, Nr. 10, Oktober 2000, S. 1899–1907, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/carcin%2F21.10.1899">10.1093/carcin/21.10.1899</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11023549?dopt=Abstract">PMID 11023549</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protocatechus%C3%A4ure&rft.atitle=A+simple+phenolic+antioxidant+protocatechuic+acid+enhances+tumor+promotion+and+oxidative+stress+in+female+ICR+mouse+skin%3A+dose-and+timing-dependent+enhancement+and+involvement+of+bioactivation+by+tyrosinase&rft.au=Y.+Nakamura+et+al.&rft.date=2000-10&rft.doi=10.1093%2Fcarcin%2F21.10.1899&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Carcinogenesis&rft.pages=1899-1907&rft.pmid=11023549&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Babich-19">↑ <a href="#cite_ref-Babich_19-0">a</a> <a href="#cite_ref-Babich_19-1">b</a> H. Babich, A. Sedletcaia, B. Kenigsberg: <cite style="font-style:italic">In vitro cytotoxicity of protocatechuic acid to cultured human cells from oral tissue: involvement in oxidative stress</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Pharmacol_Toxicol" class="mw-redirect" title="Pharmacol Toxicol">Pharmacol Toxicol</a></cite>. Band 91, Nr. 5, November 2002, S. 245–253, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x">10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12570031?dopt=Abstract">PMID 12570031</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protocatechus%C3%A4ure&rft.atitle=In+vitro+cytotoxicity+of+protocatechuic+acid+to+cultured+human+cells+from+oral+tissue%3A+involvement+in+oxidative+stress&rft.au=H.+Babich%2C+A.+Sedletcaia%2C+B.+Kenigsberg&rft.date=2002-11&rft.doi=10.1034%2Fj.1600-0773.2002.910505.x&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Pharmacol+Toxicol&rft.pages=245-253&rft.pmid=12570031&rft.volume=91" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> S. Guan et al.: <cite style="font-style:italic">Protocatechuic acid promotes cell proliferation and reduces basal apoptosis in cultured neural stem cells</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Toxicology_in_Vitro" title="Toxicology in Vitro">Toxicology in Vitro</a></cite>. Band 23, Nr. 2, März 2009, S. 201–208, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.tiv.2008.11.008">10.1016/j.tiv.2008.11.008</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19095056?dopt=Abstract">PMID 19095056</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protocatechus%C3%A4ure&rft.atitle=Protocatechuic+acid+promotes+cell+proliferation+and+reduces+basal+apoptosis+in+cultured+neural+stem+cells&rft.au=S.+Guan+et+al.&rft.date=2009-03&rft.doi=10.1016%2Fj.tiv.2008.11.008&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Toxicology+in+Vitro&rft.pages=201-208&rft.pmid=19095056&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-12-26" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Protocatechus%C3%A4ure&oldid=262742930">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>